Maastricht was eeuwenlang een van de belangrijkste vestingsteden in Noord-west europa. Maastricht was het ’Bolwerk der nederlanden’. Door de strategische ligging was de stad een geliefd bruggenhoofd voor vreemde overheersers. Tientallen keren is maastricht belegerd en enkele keren ook ingenomen.
Het gebied tussen de eerste stadsmuur - van Pater Vinktoren tot Helpoort - en de Poort Waerachtig wordt de Nieuwstad genoemd. Een tak van het snelstromende riviertje de Jeker loopt er schilderachtig doorheen om ten slotte aan de rand van de Nieuwstad uit te stromen in de Maas.
Tussen 1487 en 1490 werd een brede aarden wal opgeworpen tussen de Sint Pieterspoort en de Maas. Deze nieuwe wal was nodig om de verzwakte zuidzijde van de stad te versterken. De aarden wal werd vervangen door een stenen muur met daarin twee rondelen tussen 1515 en 1517. Rondelen zijn in feite stevige verzwaarde muurtorens met een vlak platform. De rondelen steken ver buiten de muur uit, zodat men vanaf het rondeel het terrein voor de muur met geschut onder vuur kon nemen. Aan het begin en het einde van de muur lagen waterpoorten, waarvan er een aan de zijde van de Sint Pieterstraat nog bestaat. Het oostelijke rondeel heet nu de ‘Vijf Koppen’ maar werd oorspronkelijk rondeel ‘De Drie Duiven’ genoemd. De naam Vijf Koppen kreeg het rondeel nadat in 1638 de vijf hoofden van de verdachten van het verraad van Pater Vink op het rondeel waren tentoongesteld. Pater Vink had de stad, die in noordelijke handen was na de verovering door Frederik Hendrik, willen verraden aan de Spanjaarden.
De naam van het westelijk rondeel ‘Haet ende Nyt’ is ontleend aan de inscriptie op de gedenksteen in de achtergevel van het rondeel. Omstreeks 1550 werd aan de stadszijde een aarden wal tegen de muur gelegd. In de rondelen werden twee kazematten aangelegd voor de plaatsing van kanonnen.
Maastricht is een vestingstad gebleven tot 1867, toen het besluit werd genomen in Den Haag dat de stad zijn vestingwerken mocht ontmantelen. De Maastrichtenaren waren zo blij dat ze eindelijk de nieuwe tijd binnen konden halen in hun stad, dat ze vol enthousiasme de fraaie stadspoorten allemaal hebben afgebroken. Op de na circa 1880 langzaam vrij komende voormalige vestinggronden werden de twee eerst geplande stadswijken aangelegd: het Villapark en de Percee in Wyck.
Tussen de beide rondelen werd in 1887-1888 de Poort Waerachtig gebouwd nadat het Villapark was aangelegd. Deze wijk was in 1881 ontworpen door W.J. Brender à Brandis en de eerste villa’s werden in 1887 gebouwd aan de Van Heylerhofflaan. De bewoners konden in die jaren de binnenstad alleen bereiken door een grote omweg te maken via de Sint Pieterspoort. Om een kortere verbinding te maken werd de Begijnenstraat doorgetrokken tot de stadsmuur, waar op aandringen van Victor de Stuers een volwaardige nieuwe stadpoort tussen de twee rondelen werd opgericht, die dezelfde middeleeuwse grandeur moest uitstralen als de gesloopte stadspoorten. Dat werd de Poort Waerachtig. Aan de buitenzijde toont de poort de stadsengel met het stadswapen en een inscriptie van De Stuers: ‘In achttienhonderd acht en tachtig; is deze poort gebouwd waerachtig; Vreest God, eert den koning, doet uw plicht; De Heer bescherme de stad Maastricht’. De poort herinnert qua vormgeving aan de voormalige middeleeuwse Brusselsepoort met zijn hoge spitsboog. Oorspronkelijk stond er op de poort kantelen, die in 1936 wegens bouwvalligheid zijn verwijderd.